Pichler begann im Alter von acht Jahren beim USK Gneis in Salzburg mit dem Fußballspielen und schloss sich vier Jahre später der Jugend des USK Anif an. Über den SV Grödig, wo er von 2014 bis 2018 kickte, kam der Rechtsfuß vergangenen Sommer zu Austria Klagenfurt.
In der abgelaufenen Saison 2018/19 erzielte Pichler in 22 Spielen in der 2. Liga acht Treffer und bereitete vier weitere vor. Pichler wird am 21. Juni unter der Leitung des neuen Trainer-Teams in die Vorbereitung der Profis einsteigen.
Der Neuzugang sagt über seinen Wechsel: "Die Freude auf diese großartige Aufgabe bei Austria Wien ist groß und ich bin wirklich glücklich, den Sprung aus der 2. Liga in die Bundesliga zu so einem Topverein geschafft zu haben. Ich fühle ich mich absolut bereit für die Austria und werde alles geben, um mich hier bestmöglich durchzusetzen."
Sein neuer Trainer, Christian Ilzer, hält große Stücke auf den Youngster: "Benedikt ist ein richtiger Offensivallrounder, der über sehr großes Entwicklungspotential verfügt. Ich freue mich, dass wir ihn ab Sommer bei uns im Team haben und er für uns auf Torjagd gehen wird."
Ralf Muhr, Sportdirektor der Wiener Austria, sagt: "Ich bin sehr froh, dass wir einen in der Offensive solch universell einsetzbaren Spieler für uns gewinnen konnten. Benedikt hat eine überragende Saison bei Austria Klagenfurt hinter sich, überzeugte nicht nur durch seine spielerischen Stärken, sondern auch mit seinem Auftreten auf und neben dem Platz. Dazu hat er bislang einen richtig tollen Entwicklungsweg bestritten und wir wollen diesen erfolgreichen Weg mit ihm weitergehen."
